1/128 финала, 26.02.2009

Мунисипаль Потоси 2:3 Депортиво Сабайа
Юнин 2:1 Фигаро Конструктор
Насиональ Потоси 2:1 Индепендьенте Петролеро
Фратернидад Тигрес 1:0 Колмил
Университарио Кочабамба 1:0 Депортиво Дон Боско
Депортиво Ла Бельгика 1:0 Альянса Санта-Круз
Универсидад Санта-Круз 1:3 Атлетико Иллимани
1 де Майо 1:2 Пелота де Трапо
Энрике Хапп 3:2 Ла Пальмера
Марискал Санта-Круз 2:3 Реал Маморе
Атлетико Ла Паз 2:0 Депортиво Мунисипаль
Универсидад Сан-Франциско Х. 1:2 Айячуко
Университарио Ла Паз 3:1 Себастьян Пагадор
Тахуйчи 3:1 Уайт Стар
Сосьедад Пилкомайо 3:4 Индепендьенте Квиллаколо
Хуракан 3:0 Бата
Атлетико Бермехо 3:0 Мирафлорес
Атлетико Ла Хойя 0:2 Спорт Бойс Варнес
Хенаро Фронтанилья 2:0 Альянса Бени
Реал Кочабамба 0:1 Инхенирос
Академия дель Баломпие Боливиа 1:3 Реал Чаркас Петролеро
Динамо Кочабамба 4:2 Депортиво Алькала
Сантос де Белен 3:1 Депортиво Купер
Оркоболь 2:0 Спортинг Потоси
Регатас Фламенко 2:1 Вака Диес
Депортиво Уачакалья 2:1 Депортиво Алеман
Депортиво Кристаль 3:1 Реал Америка
Уоркмен 1:2 Норсерн
Роял Обреро 0:2 Гарсия Агреда
Эскуэла Милитар де Инженириа 5:3 Кальеха
Кала Кала 2:1 Металсан
Эстудьянтес дель Ориенте 0:3 Аполло

1/64 финала, 10.03.2009

Депортиво Сабайа 2:1 Депортиво Уачакалья
Университарио Ла Паз 3:2 Регатас Фламенко
Реал Чаркас Петролеро 3:1 Индепендьенте Квиллаколо
Реал Маморе 3:1 Динамо Кочабамба
Хуракан 0:5 Гарсия Агреда
Атлетико Иллимани 1:4 Аполло
Эскуэла Милитар де Инженириа 0:3 Насиональ Потоси
Атлетико Бермехо 1:2 Юнин
Оркоболь 4:5 Атлетико Ла Паз
Инхенирос 1:2 Депортиво Ла Бельгика
Тахуйчи 3:2 Норсерн
Пелота де Трапо 3:0 Сантос де Белен
Университарио Кочабамба 2:1 Кала Кала
Хенаро Фронтанилья 3:0 Фратернидад Тигрес
Депортиво Кристаль 6:0 Энрике Хапп
Айячуко 3:1 Спорт Бойс Варнес

1/32 финала, 19.03.2009

Депортиво Ла Бельгика 2:0 Циклон
Университарио Ла Паз 1:2 Олуэйс Рэди
Аврора 2:1 Депортиво Сабайа
Депортиво Зурака 1:0 Университарио Кочабамба
Гуабира 4:1 Гарсия Агреда
Насиональ Потоси 1:0 Боливар Нимблз
Марискал Браун 4:2 Хенаро Фронтанилья
Олимпик Ла Паз 2:1 Депортиво Кристаль
Хиска Насиональ 1:2 Пелота де Трапо
Хорхе Вильстерманн 2:0 Айячуко
Атлетико Помпея 2:0 Реал Чаркас Петролеро
Реал Маморе 2:0 Маэстранcа
Тахуйчи 2:1 Литораль
Атлетико Ла Паз 0:1 31 де Октубре
Атлетико Гонзалес 0:2 Юнин
Аполло 2:1 Дестройерс

1/16 финала, 07.04.2009

Олимпик Ла Паз 0:3 Реал Санта-Круз
Насиональ Потоси 2:3 Ла Паз
Марискал Браун 2:1 Депортиво Ферровиарио
Реал Маморе 4:6 Фансека
Эспарта 4:2 Аполло
Чако Петролеро 2:1 Олуэйс Рэди
Депортиво Зурака 0:2 Ориенте Петролеро
Стормерс 2:3 Аврора
31 де Октубре 0:1 Блуминг
Стронгест 3:1 Юнин
Тахуйчи 4:0 Ибероамерикана
Унион Сентрал 2:1 Атлетико Помпея
Сан-Хосе Оруро 2:1 Гуабира
Депортиво Ла Бельгика 0:1 Боливар
Оруро Роял Клаб 0:3 Пелота де Трапо
Реал Потоси 0:1 Хорхе Вильстерманн

1/8 финала, 02.06.2009

Хорхе Вильстерманн 5:1 Чако Петролеро
Аврора 1:0 Боливар
Унион Сентрал 3:2 Эспарта
Марискал Браун 5:4 Тахуйчи
Стронгест 2:0 Реал Санта-Круз
Фансека 0:2 Сан-Хосе Оруро
Ла Паз 6:3 Пелота де Трапо
Ориенте Петролеро 4:2 Блуминг

1/4 финала, 11.06.2009

Аврора 3:0 Ла Паз
Ориенте Петролеро 2:0 Хорхе Вильстерманн
Стронгест 3:0 Унион Сентрал
Сан-Хосе Оруро 2:1 Марискал Браун

1/2 финала, 11.06.2009

Сан-Хосе Оруро 8:7 Ориенте Петролеро
Аврора 4:5 Стронгест